En la subida al Puerto del Pico nos encontramos cinco pueblos que popularmente dan nombre a esta comarca, el barranco de las cinco villas.

Subiendo desde Arenas de San Pedro por la N-502 hacia Ávila nos encontramos la desviación a Santa Cruz del Valle. Es el municipio que se encuentra más al sur, pero en el que se disfrutan las mejores vistas desde cualquier punto de su casco urbano. Destaca en el casco urbano la iglesia parroquial de principios del siglo XVI y su rollo jurisdiccional. Este rollo representa la concesión del título de Villa a la localidad y su separación de Mombeltrán en 1792.

Desde allí la carretera continúa hasta San Esteban del Valle, que antes se llamó "del Castañar", es un municipio que destaca por sus calles empinadas y estrechas. Su iglesia parroquial se levanta sobre un cerro que domina toda la localidad. Se construyó en el siglo XV de estilo gótico isabelino que en 1982 se declaró a esta iglesia de interés histórico-artístico.

Este fue el primer municipio de las Cinco Villas en conseguir el título de Villa, en 1693 por parte de Carlos II, y como tal, tiene su propio rollo jurisdiccional.

Desde San Esteban parte la carretera que sube al Puerto de Serranillos, famoso por sus etapas en la Vuelta Ciclista a España.

Pero sin abandonar la carretera nacional, pasamos por el centro de Mombeltrán, también conocido como La Villa o La Villa de Mombeltrán, coronado por un castillo del siglo XV.

El castillo de los Duques de Alburquerque, fue construido por Beltrán de la Cueva, duque de Alburquerque en el siglo XV y su diseño se le atribuye a Juan Guas. Su planta es rectangular con torres angulares rematadas por merlones. El segundo duque lo adaptó como palacio de residencia, suprimiendo el foso y el puente levadizo, y cambiando su puerta por la renacentista que puede observarse en la actualidad. Tiene una iglesia subterránea accesible por una puerta secreta. Todo este interior está muy deteriorado. Sigue perteneciendo a la casa de Alburquerque y desde 1949 es bien de interés cultural.

La iglesia parroquial de San Juan Bautista de Mombeltrán data de finales del siglo XIV o principios del XV, de estilo gótico. Su retablo mayor es de estilo churrigueresco del siglo XVIII con pinturas de Salvatore Galvani. Destaca una imagen de la Virgen de las Angustias de Gregorio Fernández, una tabla italiana de la Virgen con el niño del siglo XVI o las rejas de las capillas gótica y mayor, de los hermanos Ramírez. Declarada de interés cultural en 1982.

El hospital de San Andrés fue construido en 1517 por Ruy García manso y Vivanco, prior de la iglesia de Ávila. Tiene un pórtico renacentista cisneros algo posterior a la construcción original, en cuya hornacina hubo una pintura de San Andrés. En el interior tiene un arco isabelino. Consta de tres plantas y un patio que aún conserva su enlosado original. Se reedificó en 1797 y fue declarado bien de interés cultural en 1976.

La cruz del rollo está ubicada en una de las entradas de la localidad, como símbolo de su declaración de villa en 1393. Su ubicación impedía ver a los ajusticidados en este lugar desde el castillo.

En el ascenso también pasaremos por Cuevas del Valle, donde la carretera hace dos importantes curvas en su subida, siendo el más cercano al Puerto del Pico. Destaca en el municipio la calzada romana que llega hasta el puerto del Pico, ambos en el término municipal de la localidad.

Desde Cuevas parte a la carretera que nos lleva a Villarejo del Valle. Este municipio también fue llamado Pueblo Abajo o Barranco del Suelo, y dependía de Mombeltrán hasta 1694 cuando Carlos II le dio el título de Villa.

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