Tanto en Arenas de San Pedro como en sus anejos de Hontanares, Ramacastañas y La Parra hay monumentos y edificaciones que representan la historia de la zona.

Arenas de San Pedro

Castillo de la Triste Condesa

Este es el monumento más antiguo de la localidad, construído a finales del siglo XIV y comienzos del siglo XV fue construido por orden del Condestable Rui López Dávalos. Destaca en el mismo su gran torre del homenaje

Puente sobre el río Arenal

Ubicado junto al castillo de la Triste Condesa, debajo del mismo se conserva aún el caz que conducía el agua para mover tres martinetes de cobre aguas en una zona próxima ahora desaparecida. Un puente y pasarelas de madera permiten disfrutar de un recorrido por encima de las aguas de este río de la Sierra de Gredos

Plaza de la Corredera y estatua de San Pedro de Alcántara

Esta plaza del centro de la localidad en cuyo lugar se encuentra la estatua de San Pedro de Alcántara.

Iglesia Nuestra Señora de la Asunción

Con iluminación lateral y con pilares cilíndricos de mínimo grosor en lugar de gruesos pilars cruciformes. En su interior se encuentra la imagen de Nuestra Señora del Pilar

Palacio de la Mosquera o Palacio del Infante don Luis

Diseñado por Domingo Tomás, discípulo de Ventura Rodríguez, con fachada de Ignacio Tomás, es de estilo neoclásico, destacando por la monumentalidad del conjunto y por su majestuoso pórtico principal.

Humilladero del Cristo de los Regajales

Es el único de los cinco oratorios que tenía la villa que continúa en pie. Su construcción original fue románica, pero posteriormente se le añadieron elementos góticos. Tiene interesantes pilares, estribos y gárgolas, aunque lo más interesante es su fachada. En este lugar se veneraba al Santo Cristo y a San Sebastián.

Iglesia de de San Juan Bautista

Situado en la Plazuela de las Monjas Agustinas, antes fue convento de San Juan Bautista, de carmelitas descalzas, su fundación fue organizada por Santa Teresa de Jesús pero solo pudo concluirse después de su muerte, en 1594. Las monjas solo estuvieron allí 21 años, ya que se marcharon a Guadalajara en 1615 por diversos motivos. En 1621 la villa consiguió que las agustinas descalzas ocuparan el convento y así ocurrió hasta la destrucción del convento en 1809.

Del primitivo convento solo queda en pie la iglesia, reedificada en 1789, conservando la fachada original de estilo carmelitano.

El Rollo

En 1393 el rey Enrique III dio a Arenas el título de villa, por lo que se construyó este rollo como símbolo de la jurisdicción.

Palacio antiguo o el Viejo

Realizado en fábrica de cantería, mampostería y con inclusión de la habitación de damas y de un corral que se sitúa entre el propio palacio y la casa de don Luis de Barahona.

Anexo a él se encuentra construida la Regalada, en fábrica de ladrillo, compuesta de las caballerizas y demás oficinas necesarias.

Enfermería de San Pedro

Hoy residencia de ancianos situada en la calle del Matadero, en este lugar murió en 1591 San Pedro de Alcántara. Esta edificación fue recuperado en el siglo XIX y convertido actualmente es un centro asistencial de las religiosas alcantarinas.

En su interior se encuentran varios óleos, esculturas y vidrieras que rememoran algunos momentos de la vida de San Pedro de Alcántara.


San Pedro de Alcántara

Monasterio de San Pedro de Alcántara

Siguado en las cercanías al casco urbano es un conjunto artístico formado por la Capilla Real, la Sacristía, El Museo Alcantarino, el Claustro y el Museo de Arte Sacro, con obras de Bayeu, Ciamberlano, Oteiza y otros artistas plásticos.

Destacan del muro, los retablos laterales dedicados a San Pedro Bautista y San Pascual Bailón, atribuidos al pintor Mariano Salvador Maella, o el retablo mayor, un altorrelieve de estuco sobre la Glorificación de San Pedro de Alcántara, obra del escultor Francisco Gutiérrez, autor de la fuente de Cibeles en Madrid y natural de San Vicente de Arévalo.

Tras la construcción de la capilla real se renovó la parte conventual bajo la dirección de Sabatini. En 1972 la Capilla Real fue declarada bien de interés cultural en la categoría de monumento


Los Llanos

Despoblado de Los Llanos

Esta fue una aldea medieval que desde el siglo XIII estuvo poblada por mineros que trabajaban en las minas de hierro de las cercanías. En los caminos que llevan a la dehesa de la Tablada aún pueden encontrarse escorias de hierro.


Ramacastañas

Puente de Ramacastañas y Valdeolivas

Ubicados en Ramacastañas, anejo de la localidad, eran lugares de obligado paso para el ganado trashumante de la Mesta. el de Valdeolivas tiene once ojos por los que pasa el río Tiétar.

Iglesia de Nuestra Señora del Rosario

En el anejo de Ramacastañas, con cabecera de planta cuadara, contrafuertes en cada ángulo y bóbeda de crucería.


Hontanares

Iglesia de Hontanares

En el anejo de Hontanares, es de estilo gótico tardío, sillería, contrafuertos y pináculos decorados con bolas y campanario de espadaña. En su interior se encuentra una imagen del Santo Cristo de la Luz.


La Parra

Iglesia Nuestra Señora de la Asunción

En el anejo de La Parra, tiene una nave, capilla mayor, sacristía y coro, con muros de piedra con contrafuertes y ventanas y puertas con amplios arcos de ladrillo como marcos.